Abstrak: Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui perbandingan peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematika siswa yang diajar dengan model pembelajaran kooperatif tipe Think Pair Share berbasis masalah matematika kontekstual dengan siswa yang diajar dengan model pembelajaran langsung. Metode penelitian yang digunakan adalah Quasi eksperimen dengan desain penelitian yaitu Pretest-Posttest Control Group Design. Populasi dalam penelitian ini adalah seluruh siswa kelas VIII di MTs Negeri 2 Kendari tahun ajaran 2018/2019. Sampel dalam penelitian ini yaitu kelas VIII-3 dan VIII-4 dengan teknik pengambilan sampel menggunakan teknik purposive sampling dan random sampling. Teknik analisis data menggunakan statistik deskriptif dan statistik inferensial. Hasil penelitian menunjukkan bahwa peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematika siswa di kelas yang diajar dengan model pembelajaran kooperatif tipe think pair share berbasis masalah matematika kontekstual lebih tinggi daripada kelas yang diajar dengan model pembelajaran langsung.Kata Kunci: Kemampuan pemecahan masalah, think pair share, kontekstual Abstract: This study aims at understanding Comparison Mathematics solving problems ability between students whom are taught under Think Pair Share learning approach on contextual Math-based problems and those whom are taught under conventional one. This study uses quasi experiment method with a pre-test and post-test control group design. The population in this study is all students grade VIII at the MTs Negeri 2 Kendari in academic year 2018/2019 while the students of samples consists of VIII-3 and VIII-4, which is selected by using both random and purposive sampling methods. Data is analysed using a descriptive and inferential statistic. Results of the research shows that students whom are taught under Think Pair Share learning approach have higher score than their friends whom are taught with the conventional approach. Keywords: Mathematics Problem Solving Skill, Think Pair Share, Contextual