Claim Missing Document
Check
Articles

Found 14 Documents
Search

SINTESIS PREKURSOR SENYAWA BEAUVERICIN, ASAM (2R)-ASETILOKSIISOVALERAT Maharani, Rani; Taufiqqurahman, Taufiqqurahman; Puspitasari, Dina
Chimica et Natura Acta Vol 3, No 3 (2015)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (382.742 KB) | DOI: 10.24198/cna.v3.n3.9217

Abstract

Beauvericin merupakan heksadepsipeptida siklik yang diproduksi oleh berbagai jamur seperti Beauveria bassiana dan Fussarium spp. Penelitian mengenai sintesis senyawa beauvericin telah dilakukan melalui media mikrobiologi, namun sintesis dengan metode sintesis peptida masih belum banyak dilaporkan. Sedikitnya laporan mengenai sintesis senyawa beauvericin disebabkan sulitnya akses terhadap pengadaan material sintesis atau prekursor senyawa yang bersangkutan.Prekursor dari senyawa beauvericin adalah asam amino N-metilfenilalanin dan asam hidroksi isovalerat. Dalam kaitannya dengan sintesis total peptida dalam fase padat yang akan dilakukan, asam hidroksi isovalerat (Hiv) akan sulit ditambahkan ke dalam resin, sehingga senyawa ini harus ditambahkan kedalam resin dalam bentuk depsidipeptida, Fmoc-MePhe-Hiv.Sintesis depsidipeptida ini merupakan rangkaian 4 tahap reaksi, yakni, diazotisasi-perlindungan t-Bu-pelepasan asetiloksi-kopling.Dalam penelitian ini,tahap diazotisasi akan dilaporkan. Asam (2R)-asetiloksiisovalerat disintesis dari D-valin melalui reaksi pembentukan garam diazonium dengan penambahan NaNO2 dan asam asetat.Proses sintesis dikontrol dengan kromatografi lapis dan dimurnikan dengan metode kromatografi kolom terbuka. Produk sintesis dikarakterisasi dengan berbagai teknik spektroskopi meliputi spektrofotometer inframerah, spektroskopi massa (LC-MS),1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa asam (2R)-asetiloksiisovalerat diperoleh dengan rendemen 62,7%.
Sintesis Senyawa 5-(4-klorobenzilidena)imidazolina-2,4-dion Naufal, Muhammad; Maharani, Rani; Wiani, Ika
Chimica et Natura Acta Vol 5, No 1 (2017)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (619.085 KB) | DOI: 10.24198/cna.v5.n1.12820

Abstract

Senyawa benzalhidantoin atau 5-benzilidena-imidazolidina-2,4-dion (3) merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari spons merah laut Laxosubrites sp. dan memiliki aktivitas antikejang serta antikanker prostat PC-3M. Senyawa tersebut sudah disintesis sejak beberapa dekade yang lalu dan banyak diteliti bioaktivitasnya, baik di bidang kesehatan maupun pertanian. Penelitian di bidang kesehatan, contohnya sebagai agen antikonvulsan, antivirus, inhibitor EGFR dan antiproliferasi sel A431, antikanker sel HepG2, antimetastatik sel kanker PC-3M, inhibitor enzim tirosinase dan pembentukan melanin serta di bidang pertanian sebagai herbisida dan fungisida. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis senyawa 5-(4-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) melalui reaksi kondensasi antara hidantoin (1) dengan 4-klorobenzaldehida (2) menggunakan pereaksi natrium bikarbonat dalam etanol, dan etanolamina sebagai katalis basa (metode Eli Lily). Hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) sebagai senyawa prekursor diperoleh secara komersil. Sintesis dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) secara stokiometri dengan katalis basa etanolamina dalam etanol dan air (modifikasi metode Eli Lily) dan direfluks selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan cara rekristalisasi dari etanol panas, diperoleh kristal putih berbentuk jarum 5-(4-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) dengan rendemen 12%. Senyawa tersebut dianalisis dengan menggunakan KLT silika gel GF254, aseton-heksana (1:1 v/v) memberikan harga Rf = 0,625 untuk senyawa (7) dengan titik leleh (TL)=292-294°C (TL lit.=294-296°C). Selanjutnya, senyawa tersebut diidentifikasi strukturnya menggunakan spektroskopi UV, IR, HR-TOF-MS ES+, 1H-NMR dan 13C-NMR, yang menunjukkan konsistensi senyawa hasil sintesis dengan senyawa 5-(4-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7).
RESOLUTION OF A RACEMIC ISOLEUCINE MIXTURE BY USING METHYL L-MANDELATE Maharani, Rani; Hidayat, Ace Tatang; Sumiarsa, Dadan; Zainuddin, Achmad; Hidayat, Ika Wiani
Chimica et Natura Acta Vol 4, No 3 (2016)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (237.517 KB) | DOI: 10.24198/cna.v4.n3.10991

Abstract

A methyl ester of L-mandelic acid was found to be an effective resolving agent for resolution of commercial DL-isoleucine. The resolution was based on Steglich esterification between methyl L-mandelate and Boc-DL-isoleucine. The two resolved isomers were easily separated by using a conventional flash-column chromatography, giving quantitatively good yields. Unfortunately, the methyl L-mandelate was found to be ineffective to resolve four stereoisomers of Fmoc- isoleucine.
Bioactivity Formulation Of Leaf Extract Of Kalanchoe pinnata And Seed Of Azadirachta indica Against Spodoptera litura Paramita, Hedi; Puspasari, Lindung Tri; Maharani, Rani; Supratman, Unang; Hidayat, Yusup; Meliansyah, Rika; Dono, Danar
CROPSAVER - Journal of Plant Protection Vol 1, No 1 (2018)
Publisher : Departemen Hama dan Penyakit Tumbuhan Fakultas Pertanian Universitas Padjadjaran

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar

Abstract

The aim of this research is to know the most effective concentration of liquid formulation of Kalanchoe pinnata leaf extract 50 EC and Azadirachta indica seed extract 50 EC against S. litura. The experiment was conducted at the Laboratory of Pesticides and Enviromental Toxicology, Department of Plant Pests and Diseases, Faculty of Agriculture, Universitas Padjadjaran. The concentration were tested of each formulation were 1%, 2%, 3 %, 4%,and control.  The experiment arranged in completely randomized design (CRD) and replicated three times. The results showed that the formulation of A. indica seed extract 50 EC at concentration of 2%, 3%, and 4% effective against S. Litura larvae with mortality of 76.7%, 86.7, and 93.3%  This formulation also causing a decrease in feeding activity, weight, and lenghten the development time of S.litura larvae. Unlike the case with liquid formulations of K. pinnata 50 EC extract which was less toxic and did not show significant differences in feed intake, weight of larvae, and development time of larvae compared control treatment.                Keywords: Toxicity, mortality, growth dearragement, botanical insecticide.
Bioactivity Formulation Of Leaf Extract Of Kalanchoe pinnata And Seed Of Azadirachta indica Against Spodoptera litura Hedi Paramita; Lindung Tri Puspasari; Yusup Hidayat; Rika Meliansyah; Danar Dono; Rani Maharani; Unang Supratman
CROPSAVER Vol 1, No 1 (2018)
Publisher : Departemen Hama dan Penyakit Tumbuhan Fakultas Pertanian Universitas Padjadjaran

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (280.565 KB) | DOI: 10.24198/cs.v1i1.16995

Abstract

The aim of this research is to know the most effective concentration of liquid formulation of Kalanchoe pinnata leaf extract 50 EC and Azadirachta indica seed extract 50 EC against S. litura. The experiment was conducted at the Laboratory of Pesticides and Enviromental Toxicology, Department of Plant Pests and Diseases, Faculty of Agriculture, Universitas Padjadjaran. The concentration were tested of each formulation were 1%, 2%, 3 %, 4%,and control.  The experiment arranged in completely randomized design (CRD) and replicated three times. The results showed that the formulation of A. indica seed extract 50 EC at concentration of 2%, 3%, and 4% effective against S. Litura larvae with mortality of 76.7%, 86.7, and 93.3%  This formulation also causing a decrease in feeding activity, weight, and lenghten the development time of S.litura larvae. Unlike the case with liquid formulations of K. pinnata 50 EC extract which was less toxic and did not show significant differences in feed intake, weight of larvae, and development time of larvae compared control treatment.                Keywords: Toxicity, mortality, growth dearragement, botanical insecticide.
7-hidroksi-6-metoksi Kumarin (Skopoletin) dari Ekstrak Metanol Kulit Batang Chisocheton cumingianus (Meliaceae) Nurlelasari Nurlelasari; Tiara Prima Amalya; Euis Julaeha; Desi Harneti P. Huspa; Rani Maharani; Darwati Darwati; Unang Supratman
Chimica et Natura Acta Vol 8, No 2 (2020)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.24198/cna.v8.n2.29563

Abstract

Keanekaragaman hayati hutan tropis Indonesia merupakan sumber senyawa organik bahan alam seperti limonoid, triterpenoid, seskuiterpenoid, steroid, serta senyawa-senyawa fenolik yang struktur molekulnya beragam dan menunjukkan bioaktivitas yang menarik. Salah satu senyawa yang menarik diteliti adalah senyawa fenolik karena memiliki keberagaman baik fungsi maupun strukturnya. Senyawa fenolik pada tumbuhan dapat dijumpai pada famili Meliaceae. Genus Chisocheton merupakan salah satu tumbuhan dari famili Meliaceae yang memiliki sekitar 53 spesies, diantaranya adalah Chisocheton cumingianus. Chisocheton yang telah banyak diteliti memiliki aktivitas antikanker, antimalaria, antivirus, anti-oksidan, anti-inflamasi, anti-insektisida dan antimikroba. Senyawa-senyawa yang telah banyak diisolasi meliputi limonoid, triterpenoid, dan steroid. Pada paper ini akan disampaikan elusidasi struktur senyawa skopoletin dari kulit batang C. cumingianus. Senyawa skopoletin ini diperoleh dari serbuk kulit batang C. cumingianus yang diekstraksi dengan metode maserasi menggunakan n-heksana, etil asetat, dan metanol yang selanjutnya dipekatkan hingga diperoleh ekstrak pekat. Ekstrak metanol dipisahkan serta dimurnikan dengan berbagai teknik kromatografi hingga diperoleh senyawa skopoletin yang berwarna kuning pucat  (9,1mg). Struktur molekul senyawa hasil isolasi ditentukan dengan metode spektroskopi IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan DEPT serta dibandingkan dengan literatur, maka disimpulkan bahwa isolat F4 merupakan senyawa 7-hidroksi-6-metoksi kumarin (skopoletin).
Sintesis Senyawa 5-(4'-Metoksibenzilidena)imidazolidina-2,4-dion Melalui Reaksi Kondensasi 4'-Metoksibenzaldehida dan Imidazolidina-2,4-dion dengan Katalis Amonium Asetat Ika Wiani Hidayat; Adhitthana Wiguna; Ayu Andini; Fahmi Faturahman; Muhamad Naufal; Rismawati Rismawati; Dadan Sumiarsa; Rani Maharani
Chimica et Natura Acta Vol 9, No 1 (2021)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.24198/cna.v9.n1.32727

Abstract

Senyawa 5-benzalhidantoin dan turunannya merupakan suatu senyawa bioaktif yang memiliki berbagai sifat terapeutik, diantaranya sebagai agen antikonsulvan, antibakteri, antikanker dan antijamur. Beberapa hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa tersebut dapat disintesis dengan berbagai cara diantaranya dengan reaksi Knoevenagel antara aldehid aromatik dengan hidantoin. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menyintesis 5-(4′-metoksi-benzal)hidantoin melalui reaksi kondensasi dengan menggunakan metode baru berkatalis amonium asetat serta membandingkan hasilnya dengan prosedur kondensasi metode Eli-Lilly dan Wheeler-Hoffmann. Senyawa hidantoin direaksikan dengan 4-metoksibenzaldehid dalam asam asetat glasial dengan katalis amonium asetat lalu direfluks dan diaduk dengan magnetic stirrer selama 8-12 jam. Campuran reaksi dinetralkan dengan penambahan natrium bikarbonat lalu diaduk selama 10 menit setelah itu disaring. Produk dimurnikan dengan pencucian menggunakan air dingin dan metanol dan setelah itu produk dikeringkan. Produk yang sudah kering diuji titik lelehnya dan diidentifikasi dengan spektroskopi UV, FTIR, 1H-NMR, 13NMR dan serta dibandingkan dengan 5-(4′-metoksi-benzal)hidantoin standar. Hasil dari percobaan diperoleh senyawa 5-(4′-metoksi-benzal)hidantoin dengan rendemen 88%  dan titik leleh 255,5˚C.
STIGMASTANE-STEROID FROM THE BARK OF Chisocheton lasiocarfus (Meliaceae) Nurlelasari Nurlelasari; Fajar Fauzi Abdullah; Nadya Thufaila; Rani Maharani; Desi Harnet; Ace Tatang Hidayat; Unang Supratman
Jurnal Kimia (Journal of Chemistry) Vol. 11. No.2 Juli 2017
Publisher : Program Studi Kimia, FMIPA, Universitas Udayana (Program of Study in Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Udayana University), Bali, Indonesia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (199.211 KB) | DOI: 10.24843/JCHEM.2017.v11.i02.p11

Abstract

Stigmastan-steroid, stigma-4-ene-3-on (1) has been isolated from the bark of Chisocheton lansiocarpus. The chemical structure of stigmastan-steroid was identified based on spectroscopic data and by comparison of spectral data obtained previously. The discovery of stigma-4-ene-3-on in C. lansiocarpus was shown in this study for the first time.
Insecticidal Bufadienolides from The Leaves of Kalanchoe daigremontiana (Crassulaceae) Wawan Hermawan; Rani Maharani; Sofa Fajriah; Revan Hardiawan; Unang Supratman
Jurnal ILMU DASAR Vol 11 No 2 (2010)
Publisher : Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Jember

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (55.04 KB)

Abstract

Kalanchoe is the biggest genera of Crassulaceae family and distributed in tropical and subtropical regions. This genera is found to be a rich source of biologically active natural products such as triterpenes, flavonoids and steroids. As a part of our continuing search for novel insecticidal compounds from Indonesian Kalanchoe plants, we examined Kalanchoe daigremontiana collected from Bandung region, West Java, Indonesia. The methanolic extract of the dried leaves of K. daigremontiana was concentrated and extracted with methylene chloride The methylene chloride extract exhibited an insecticidal activity toward silkworms. The methylene chloride extract was partitioned between n-hexane and methanol containing 10% water. The active lower layer was extracted with ethyl acetate. By using the insecticidal activity to follow the separations, the ethyl acetate fraction was separated by combination of column chromatography on Kieselgel 60 and ODS to afford two insecticidal bufadienolides 1 and 2. The structures of these compounds were elucidated based on spectroscopic analysis (UV, IR, NMR, 2D-NMR) and comparison with those related data previously reported. In this paper, the isolation, structural elucidation, and insecticidal activities against the third instar larvae of silkworm will be described.
A Cytotoxic Rocaglate Compound from The Stembark of Aglaia argentea (Meliaceae) Ace Tatang Hidayat; Kindi Farabi; Desi Harneti; Nurlelasari Nurlelasari; Rani Maharani; Tri Mayanti; Unang Supratman; Yoshihito Shiono
Molekul Vol 12, No 2 (2017)
Publisher : Universitas Jenderal Soedirman

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (86.011 KB) | DOI: 10.20884/1.jm.2017.12.2.361

Abstract

The Aglaia genus belong to Meliceae family is unique plant species because the presence of rocaglate and rocaglamide which is so far isolated only from Aglaia genus, indicate that type of this compound as a chemical marker for the genus of Aglaia. This type of compound known to have strong activity, such as insecticide and cytotoxic. This study describe the isolation, structure elucidation, and cytotoxic activity of an isolated rocaglate compound. Dried stembark of A. argentea extracted with methanol and partition between n-hexane, ethyl acetate, and n-butanol, respectively The extracts were tested against P-388 murine leukemia cells and the ethyl acetat showed strongest activity with IC50 value of 15.5 mg/mL. The ethyl acetate then was separated and purified with chromatography technique to obtain isolated compound 1. The chemical structure of isolated  compounds were elucidated by spectroscopic methods including one and two-dimensional NMR as well as high-resolution mass spectrometric analysis and identified as a methyl rocaglate. Compound  1 showed strong cytotoxic activity with an IC50 value of < 0.1 μg/mL.