Pada umumnya kemandirian belajar dan kemampuan pemecahan masalah matematika siswa SMK masih rendah. Salah satu upaya yang dapat dilakukan guru adalah menciptakan suasana belajar yang cocok dengan jenis gaya belajar siswa (auditorial, visual, ataupun kinestetik), sehingga diharapkan guru lebih memperhatikan karakteristik gaya belajar siswa dalam proses pembelajaran yang efektif bagi peningkatan kemampuan pemecahan masalah siswa dan mengasah kemampuan berpikir kritis. Peneliti ingin melihat kemampuan pemecahan masalah dilihat dari jenis gaya belajar dan kemandirian berdasarkan teori John Dewey yang dalam merencanakan penyelesaian, diharapkan siswa mengembangkan solusi lain yang mungkin. Penelitian ini dilakukan di SMK PGRI 1 Jombang kelas X pada tahun ajaran 2019-2020 semester genap. Metode penelitian yang digunakan berupa kualitatif deskriptif dengan tujuan menganalisis karakteristik gaya belajar dan kemandirian siswa terhadap kemampuan pemecahan masalah matematika berdasarkan teori John Dewey. Dari hasil penelitian terungkap bahwa: 1) Subyek LW mampu melalui tahap pengenalan, pendefinisian, perumusan, mencobakan dengan tepat namun pada tahap evaluasi belum lengkap, 2) Subyek JL mampu melalui tahap pendefinisian, perumusan, mencobakan namun pada tahap pengenalan, dan evaluasi belum lengkap, 3) Subyek KAC mampu melalui tahap pendefinisian, perumusan, evaluasi namun pada tahap pengenalan, dan mencobakan belum lengkap, 4) semakin tinggi tingkat kemandirian belajar siswa, maka semakin tinggi pula kemampuan pemecahan masalah matematika siswa. Oleh karena itu mengetahui karakteristik gaya belajar dan pengembangan kemandirian belajar siswa sangat diperlukan oleh individu yang belajar matematika khususnya kemampuan pemecahan masalah matematika.