Tujuan yang ingin dicapai dalam penelitian ini adalah untuk mengetahui kepemimpinan Kepala Madrasah dalam meningkatkan mutu pendidikan; memahami strategi Kepala Madrasah dalam meningkatkan mutu pendidikan yang meliputi aspek kurikulum dan pembelajaran, kesiswaan, ketenagaan, dan sarana dan prasarana; serta memahami faktor Pendukung dan Penghambat Kepemimpinan Kepala Madrasah dalam meningkatkan mutu pendidikan di MTs. Al-Khairiyah Kubangsari dan MTs. Al-Khairiyah Pekalongan. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan rancangan/desain studi kasus. Hasil penelitian dapat kesimpulan sebagai berikut: Kedua kepala sekolah sepakat menanamkan nilai-nilai unggul dan islami di sekolah untuk diyakini warga sekolah dan dimanifestasikan dalam perilaku sehari-hari sehingga dapat menumbuhkan budaya berprestasi di sekolah. Perbedaan di antara keduanya adalah bahwa Kepala MTs. Al-Khairiyah Kubangsari menghendaki agar nilai-nilai sekolah dijalankan sesuai dengan tugas dan kewajiban setiap warga sekolah dengan konsekuensi reward dan punishment. Kepala sekolah sama-sama menerapkan kurikulum Tingkat Satuan Pendidikan (KTSP) dan mendorong upaya-upaya kreatif guru dan siswa dalam proses pembelajaran dengan mengelaborasikan sumber-sumber belajar