Tingkat kepatuhan wajib pajak dapat terkendala oleh implementasi aplikasi tagihan dan pembayaran berteknologi tingi (e-billing dan e-filling), khususnya bagi wajib pajak yang gagap teknologi. Penelitian ini bertujuan untuk mengungkapkan pengaruh sistem e-billing dan e-filling terhadap kepatuhan wajib pajak gagap teknologi. Serangkaian wawancara terstruktur dilakukan di Kabupaten Tana Toraja untuk memperoleh data primer. Hasil analisis menunjukkan bahwa wajib pajak yang dikategorikan gagap teknologi tetap patuh dalam memenuhi kewajiban perpajakan meskipun mereka menghadapi kesulitan dalam menjalankan sistem e-billing dan e-filling. Kesulitan utama meliputi pengetahuan dan kebutuhan piranti berteknologi tinggi seperti telepon pintar dan komputer, dan jaringan internet. Hal ini berimplikasi bahwa otoritas pajak atau pemerintah harus memfasilitasi ketersediaan piranti tersebut dalam rangka mengurangi penghambat kepatuhan wajib pajak