Tulisan ini memaparkan pemberdayaan ekonomi Pondok Pesantren Kebon Jambu Al Islamy, Babakan, Ciwaringin, Kabupaten Cirebon. Penelitian kualitatif digunakan dengan mengumpulkan sumber data primer wawancara dan observasi, data sekunder didapat dari berbagai sumber seperti dokumentasi, foto, artikel-artikel. Temuan penelitian ini bahwa unit usaha terbaru yakni sebagai star-up kebun hidroponik dan Cafe Jambu, bermodalkan hadiah dari kompetisi OPOP mampu berkontribusi pada pendapatan pesantren. Kepemimpinan transformasional menjadi peluang bagi kewirausahaan pesantren berkembang. Melalui pemasaran dengan sistem online, pre order melalui media sosial dan secara langsung efektif diberlakukan. Penelitian ini membatasi kajian hanya dari unit usaha terbaru pondok pesantren yaitu “Kebun Hidroponik dan Cafe Jambu”. Implikasinya Pondok Pesantren Kebon Jambu Al Islamy makin populer dan diminati santri baru. Implikasi penelitian ini bahwa nilai yang diingini pesantren tercapai dengan memperpanjang usia perekonomian pesantren menuju kemandirian dan keberlanjutan usaha. Pelibatan santri dalam kewirausahaan mempersiapkan santri menuju go-global. Tulisan ini membuka peluang bagi penulis lain untuk mengkajinya di masa mendatang.