Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan bagaimana kepemimpinan kepala madrasah, kendala-kendala, dan upaya kepala sekolah dalam meningkatkan pelaksanaan proses belajar mengajar di MTs Darul Qur’an Bengkel. Dalam penelitian ini penulis menggunakan pendekatan kualitatif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepemimpinan kepala madrasah dalam meningkatkan pelaksanaan proses belajar mengajar di MTs Darul Qur’an Bengkel adalah: a) Membuat perencanaan; b) Pengorganisasian; c) Mengkoordinir pelaksanaan kegiatan-kegiatan di lingkungan sekolah; d) Membimbing; e) Evaluasi; dan f) Menjalankan tugasnya sebagai supervisor. Adapun kendala-kendala kepemimpinan Kepala Madrasah dalam upaya meningkatkan pelaksanaan proses belajar mengajar di MTs Darul Qur’an Bengkel adalah profesionalisme guru yang masih rendah, tingkat pendidikan guru masih ada yang tidak memenuhi syarat, sarana dan prasarana pembelajaran belum lengkap, kondisi lingkungan keluarga dan masyarakat siswa kurang mencerminkan budaya pendidikan, tingkat pendidikan dan ekonomi orang tua siswa yang rendah.