Karakter kepemimpinan pada anak harus dibangun dan dibentuk oleh pilar-pilar pendidikan yaitu keluarga, sekolah, organisasi dan masyarakat. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui Manajemen Kesiswaan dalam Penanaman Pendidikan Karakter Kepemimpinan Islam pada Siswa Melalui Kegiatan OSIS di SMP Islam Al Azami Cianjur dengan menggunakan penelitian deskriptif kualitatif. Hasil penelitian menunjukan bahwa Manajemen Kesiswaan di SMP Islam Al Azami Cianjur secara umum cukup baik. karena menerapkan prinsip manajemen seperti: Pembuatan RPP, pembagian tugas piket guru dalam pencatatan buku kendali siswa, program duha, AJB, kultum, dan monitoring kepala sekolah. Indikatornya dapat dilihat dari: Siswa berkarakter religius dan disiplin, adanya program pesantren dan lingkungan Islami, jiwa kepemimpinan dalam OSIS. Faktor pendukung: Lingkungan sekolah yang kondusif dan agamis, semua unit berperan aktif, sarana prasarana yang mendukung, kerjasama yang baik antara sekolah dan orang tua dengan program visit home regular. Faktor penghambat: Pola asuh orang tua yang home service, kurang minat mengikuti program OSIS, siswa yang lalai dalam menerapkan nilai-nilai karakter islam. Solusi mengatasi faktor penghambat: Melakukan program parenting, menghidupkan program OSIS, menunjukan keteladanan pada siswa dan mengajarkan kitab akhlakul banin dan akhlakul banat.