Pemuda selalu berada pada posisi yang dilematis. Dianggap sebagai komponen masyarakat yang mampu memajukan pembangunan bangsa, mereka juga dianggap sebagai orang yang belum dewasa dan membutuhkan bimbingan. Artikel ini mengeksplorasi tentang harapan, hambatan, dan strategi pemuda dalam transisi pendidikan menuju dunia kerja. Metode dalam penelitian ini adalah kualitatif dengan pendekatan fenomenologi di Yogyakarta, dengan melakukan wawancara secara mendalam bersama informan dan analisis fenomenologi Moustakas. Temuan penelitian menunjukkan bahwa pemuda mengalami hambatan dan tantangan yang luar biasa pasca menyelesaikan pendidikan strata 1. Dengan hambatan dan tantangan yang dialami pasca menyelesaikan strata 1, pemuda memiliki beragam strategi untuk mendapatkan pekerjaan yang diinginkan baik strategi yang pemuda lakukan selama masa pendidikan maupun setelah menyelesaian pendidikan. Berbagai strategi yang pemuda lakukan membawa harapan baru bagi pemuda dalam menggapai cita-cita.