Penelitian ini bertujuan untuk menentukan waktu reaksi optimum hasil sintesis antara 4-bromoasetofenon dan vanilin dalam suasana basa dengan waktu pengadukan 3, 5 dan 7 jam, yangditunjukkan oleh rendemen maksimum pada hasil sintesis. Selain itu, juga mengidentifikasi senyawahasil sintesis menggunakan spektrofotometer UV-Vis, IR dan 1H-NMR. Penelitian dalam kondisi basaini diawali dengan mereaksikan senyawa 4-bromoasetofenon dan vanilin dengan variasi waktupengadukan yaitu 3, 5 dan 7 jam pada suhu 5-10◦C. Hasil pengadukan didiamkan selama seminggudalam lemari es. Pemurnian (rekristalisasi) menggunakan pelarut etanol-akuades denganperbandingan 1:1. Senyawa hasil diidentifikasi menggunakan spektrofotometer IR, UV-Vis dan 1HNMR.Hasil penelitian ini menunjukkan rendemen untuk masing-masing variasi waktu pengadukan 3jam, 5 jam dan 7 jam berturut-turut adalah sebanyak 1,901%; 5,120% dan 5,362%. Waktu reaksioptimum dengan rendemen terbanyak adalah 7 jam dan hasil identifikasi menggunakanspektrofotometer UV-Vis, IR dan 1H-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil merupakan turunankalkon.