Kemandirian merupakan sikap yang harus dimiliki oleh setiap siswa dalam melakukan hal apapun agar tidak bergantung kepada orang lain. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode deskriptif kualitatif. Informan dalam penelitian ini adalah Wakil Direktur Pengasuahan Santri, Direktur Departemen Usaha, Kepala Divisi Usaha, Pembimbing Santri OSDC bagian Tata Usaha dan Santri OSDC bagian Tata Usaha. Teknik pengumpulan data menggunakan observasi, wawancara dan dokumentasi. Uji keabsahan data dengan triangulasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: Dengan diadakanya program penugasan santri OSDC di unit usaha, terdapat beberapa hal yang menunjang kemandirian serta pengetahuan yang bersumber dari program penugasan yang diberikan tersebut. Faktor pendukung dan penghambat yang ada bersumber dari eksternal serta internal unit usaha, Faktor pendukungnya antara lain adanya dukungan berupa motivasi dari wali kamar, guru-guru serta pembimbing bagian, faktor penghambatnya adalah masih adanya sifat ketergantungan antara santri kepada orang tua