Sejak pertama kali diperkenalkan secara luas pada 2015, momentum pilkada serentak di Indonesia kerap diwarnai oleh keikutsertaan kandidat problematik berlatarbelakang kasus korupsi. Masalah semacam ini akan sangat mempengaruhi kualitas kebijakan yang dihasilkan sehingga dalam banyak hal fenomena keterpilihan ulang (re-elected) kandidat problematik jelas mencerminkan kemerosotan demokratisasi di tingkat lokal. Dalam artikel ini kami menjelaskan faktor penting mengapa kandidat problematik tetap memperoleh kesempatan maju dalam pilkada yang, pada gilirannya, membelenggu keinginan publik untuk memperoleh kepemimpinan politik lokal yang berintegritas, berkompetensi dan berkomitmen terhadap pemberantasan korupsi. Menggunakan metode penelitian deskriptif-kualitatif dengan perspektif teori kandidasi partai politik, artikel ini menyoroti kasus kemunculan kandidat problematik pada pengalaman pilkada serentak 2015–2018 dimana sebagian diantaranya bahkan berhasil memperoleh kemenangan. Artikel ini dibuka dengan membahas celah hukum dalam undang-undang Pilkada yang memungkinkan pencalonan kembali kandidat problematik. Partai politik memanfaatkan absennya ketentuan pencabutan hak politik bagi mantan terpidana dalam undang-undang Pilkada sebagai celah hukum untuk meningkatkan peluang kandidat problematik ketika melangkah maju sebagai calon kepala daerah. Kondisi tersebut didukung dengan faktor relasi kuasa kandidasi oleh partai politik yang masih dijalankan secara pragmatis. Peran partai dalam menyediakan legitimasi pencalonan lebih banyak disandarkan pada pertimbangan yang elitis dan transaksional yang, pada akhirnya, berkontribusi menghasilkan kandidat problematik sebagai bursa calon dalam pemilihan.