Kepala sekolah mempunyai peran sebagai supervisor, edukator, motivator,dan pemimpin dalam mengelola lembaga pendidikan. Kepala sekolah jugabertugas dan bertanggung jawab terhadap evaluasi pembelajaran secarakeseluruhan. Adapun pengertian evaluasi pembelajaran yaitu proses untukmenentukan tujuan pembelajaran dibandingkan dengan tujuan yang telahditentukan dalam artian bahwa evaluasi pembelajaran sebagai suatukegiatan penilaian yang dilakukan dalam dunia pendidikan. Masalahdalam penelitian ini adalah: (1) bagaimana peran kepemimpinan kepalasekolah dalam pelaksanaan evaluasi pembelajaran di SMAN 1 SyamtaliraBayu?, (2) bagaimana kendala kepala sekolah terhadap peranan dalampelaksanaan evaluasi pembelajaran di SMAN 1 Syamtalira Bayu?, dengantujuan (1) untuk mengetahui peran kepemimpinan kepala sekolah dalampelaksanaan evaluasi pembelajaran di SMAN 1 Syamtalira Bayu?, (2) untukmengetahui kendala kepala sekolah terhadap peranan dalam pelaksanaanevaluasi pembelajaran di SMAN 1 Syamtalira Bayu. Jenis Penelitian iniadalah kualitatif dengan menggunakan metode deskriptif, dalam teknikpengumpulan datanya melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi.Teknik analisis data dilakukan dengan reduksi data, dan verivikasi dataserta menarik kesimpulan. Sehingga hasil penelitiannya menunjukkanbahwa: (1) peran kepemimpinan kepala sekolah dalam pelaksanaanevaluasi pembelajaran di SMAN 1 Syamtalira Bayu ada beberapa programyang dilakukan yaitu; (a) menyediakan sarana dan prasarana, (b)melakukan pengawasan, (c) mengadakan les untuk kelas tiga, (d)mengadakan remedial untuk siswa yang tidak cukup kkm. (2) kendalakepala sekolah terhadap peranan dalam pelaksanaan evaluasipembelajaran di SMAN 1 Syamtalira Bayu ialah; (a) adanya peserta didikyang melanggar prosedur ujian dengan berperilaku curang membawakonsep kecil, (b) adanya peserta didik yang tidak hadir mengikuti ujiankarna alasan tertentu, (c) kurangnya sarana dan prasarana. Upaya dalammenyikapi kendala- kendala tersebut ialah dengan; (a) peneguran serta pengarahan kepada setiap anggota masyarakat sekolah yang melalaikanaturan sekolah, (b) diadakannya ujian susulan atau remedial bagi pesertadidik yang tidak hadir. Oleh sebab itu diharapkan kepada kepala sekolahagar terus mengoptimalkan perannya dalam pelaksanaan evaluasipembelajaran supaya tujuan yang ingin dicapai terpenuhi.