Matematika merupakan salah satu mata pelajaran yang menantang pemahaman siswa; pokok bahasan peluang dalam topik statistik merupakan hal yang bermanfaat dan mempunyai aplikasi ke berbagai disiplin ilmu. Namun, pokok bahasan ini termasuk yang kurang dipahami oleh siswa. Penelitian ini bertujuan untuk mengkaji pemahaman siswa dalam menyelesaikan masalah peluang (probabilitas) dan untuk mengetahui masalah yang dihadapi oleh siswa dalam menyelesaikan masalah peluang. Untuk tujuan tersebut, satu studi kualitatif dengan pendekatan studi kasus telah dilakukan dengan jumlah sampel secara purposif sebanyak delapan orang pada siswa kelas sepuluh di sekolah menengah negeri di daerah Johor Bahru, Malaysia. Data penelitian pada tahap awal didapat dengan memberikan ujian diagnostik kepada sampel, kemudian empat orang diantaranya dipilih untuk di wawancara secara mendalam mengenai jawaban yang diberikan. Wawancara difokuskan kepada pola pemahaman siswa dalam menyelesaikan masalah peluang dan masalah yang di hadapi oleh mereka dalam menyelesaikan masalah peluang tersebut. Data kualitatif kemudian dianalisis menggunakan kaedah analisis tematik. Hasil studi mendapati beberapa tema dan pola yang menjelaskan tentang pemahaman siswa dalam menyelesaikan masalah peluang yaitu miskonsepsi, penguasaan konsep yang lemah dan tidak memahami kalimat dan istilah.Kata kunci: miskonsepsi siswa, pendidikan matematika, pembelajaran peluang, sekolah menengah Malaysia