Abstract: Islam will be existing forever to interact with dynamic social-culture of human life because of its flexibility. The Islamic shari’a is capable to respond any problems in social life. In line with syari’a flexibility there was Jamal al-Banna> who determined customs and traditions as the fourth base of Islamic shari’a. The customs were what was planted in the collective memory of the community: perceived well by common sense, accepted by human instinct and insight, and related to the pattern of life. The essential position of customs was reflected in determining the law. Thus, the relation of the texts and reality including the customs was in the form of dialogues-dialectics. Islamization process showed a high appreciation to local tradition. Uka Tjandrasasmita considered that cultural acculturation in Indonesia could be viewed from it’s Islamization process, like strategy done by the Nine Saints (Wali Songo) in spreading Islam. This strategy was reimplemented through educational system in many Islamic Traditional Institutions (pesantren), including Pesantren Tegalrejo Magelang. This pesantren has chosen to utilize local culture, i.e. Javanese popular art (jatilan), to embrace the irreligious society (the secularized-traditionalist abangan). الملخص: سيبقى الإسلام ويسير جدليا بدينامية المجتمع والثقاÙØ© ÙÙŠ Øياة الانسان لأن من خصائص الشريعة الإسلامية هي المرونة التي تجعلها قادرا على إجابة المسائل المستجدّة المختلÙØ© لتطوّر المجتمع مع عدم Ùقدان الهوية. ÙˆÙقا بمرونة الشريعة الإسلامية قرّر جمال البنا العادة أو العر٠أساسا رابعا للشريعة. والعر٠كلّ ما يلتصق بالوعي الجماعي ويقوّم إيجابيا وناÙعا ويقبله العقل السليم وهو يتعلق بشؤون الØياة الإجتماعية. كانت العادة على هذا البيان هي العر٠الØسن المØتاج إليه لتقوية الإتØاد الإجتماعي. بهذه العلّة يذهب بعض الÙقهاء إلى قبول العادة بØريّتها على شرط عدم تناقضها بمنطوق النصّ. منذ البداية تشيرعملية الأسلمة إلى كون التقدير الكبير والاعتبار بØسن العر٠المØليّ كما أكّدته Ùكرة أندسة الإسلام التي تدعو إلى أهمية التوÙيق والتنسيق بين الإسلام والعادة المØلّية. قال جاندرا ساسميتا إن تثاق٠الثقاÙØ© ÙÙŠ إندونسيا يمكن أن ÙŠØلّل من عملية الأسلمة كما Ùعلها الأولياء التسعة. هم واعيون تماما أنّ قبل مجيء الإسلام كان السكّان المØلّيون لهم العادة والثقاÙØ© المØتاجة لاستمرار الØياة والتناسق والتكيّ٠بالبيئة. ÙˆØقيقة أن ما سلك عليه الأولياء التسعة مطبّق ÙÙŠ كثير من البسنترينات ومنها بسنترين تجالريجا ماجيلانج الذي اختارانتÙاع الثقاÙØ© المØلّية (جاتيلان) لاعتناق مجتمع المسلمين الخاÙضين ÙÙŠ التمسّك بالإسلام (أباعان). Abstrak: Secara normatif Islam terus eksis karena kelenturan syariatnya yang mampu merespon perkembangan sosial. Gagasan tentang kelenturan syariat Islam telah disuarakan banyak pemikir Muslim kontemporer. Di antaranya adalah Jama>l al-Banna> yang menetapkan kebiasaan (‘urf atau a>dah) sebagai dasar keempat syariat. Kebiasaan dimaknai sebagai apa yang melekat dalam ingatan kolektif masyarakat, dinilai baik oleh akal budi, diterima oleh naluri manusia, dan berkaitan dengan pola kehidupannya. Kebiasaan yang diakui berguna untuk menguatkan kohesi sosial dan mengurai masalah bersama disebut kearifan lokal. Kedudukan penting kebiasaan tercermin dalam salah satu kaidah hukum Islam yang populer, al-Ä€dah Muh}akkamah (kebiasaan adalah dasar penetapan hukum). Oleh sebab itu, para ahli fikih menerima kebiasaan dengan segala kebebasannya selama tidak bertentangan dengan teks. Dengan demikian, relasi teks dengan realitas, termasuk di dalamnya kebiasaan, bersifat dialogis-dialektis. Semenjak awal, proses Islamisasi memang menunjukkan apresiasi yang tinggi terhadap kearifan tradisi/budaya lokal. Uka Tjandrasasmita menilai akulturasi kebudayaan di Nusantara dapat dilihat pada proses Islamisasinya, seperti dijalankan para Wali Songo. Pola dakwah Wali Songo ternyata diejawantahkan ulang melalui sistem pendidikan di banyak pesantren, antara lain Pesantren Tegalrejo yang memilih untuk menggunakan kebudayaan lokal berupa kesenian populer Jawa untuk merangkul kaum abangan.  Keywords: Kelenturan Islam, akulturasi, kearifan lokal, kontekstualisasi pendidikan