Tujuan penelitian ini untuk mengkaji strategi pendidikan dalam Tembang Lir-Ilir Sunan Kalijaga sebagai media dakwah kultural. Dengan menggunakan metode penelitian kepustakaan (library research) dan teknik analisis isi (content analisys), maka hasil penelitian ini dapat disimpulkan berikut: Pertama, Sunan Kalijaga menciptakan Tembang Lir-Ilir diperkirakan pada akhir abad 15 M. Kedua, Tembang Lir-Ilir memiliki kandungan bahasa simbolik dan konotatif, terdiri dari 53 kata, 5 kata yang bereduplikasi (pengulangan), 9 makna simbol natural (realitas alam), 3 blank simbol, dan 31 makna konotasi (memiliki makna rasa). Ketiga, strategi pendidikan yang sekaligus sebagai media dakwah kultural dalam Tembang Lir-Ilir, yaitu: 1) Dengan pendekatan kultural, Sunan Kalijaga mengajak masyarakat untuk memeluk Islam sebagai agama baru yang datang ke tanah Jawa sekitar abad 13-15 M.; 2) Secara persuasif, Sunan Kalijaga menyadarkan masyarakat untuk memeluk Islam dengan melaksanakan rukun Islam yang lima seraya meninggalkan segala keyakinan dan perbuatan yang dilarang Islam; 3) Dengan metafora buah blimbing, Sunan Kalijaga menyakinkan masyarakat bahwa barangsiapa yang taat menjalankan perintah Islam, kelak mendapatkan ketentraman dan kebahagiaan hidup di dunia dan di akhirat. Keempat, para juru dakwah dalam berbagai event menggunakan Tembang Lir-Ilir sebagai media dakwah berbasis kultural yang tetap populer di era millineal. The purpose of this study is to examine the educational strategy in the Tembang Lir-Ilir of Sunan Kalijaga as a cultural propaganda media. By using library research methods and content analysis techniques, the results of this study can be concluded as follows: First, Sunan Kalijaga created the Lir-Ilir Song estimated at the end of the 15th century AD. Second, the Lir-Ilir Song had content symbolic and connotative language, consisting of 53 words, 5 duplicated words (repetition), 9 natural symbol meanings (natural reality), 3 blank symbols, and 31 connotation meanings (having sense meanings). Third, the education strategy as well as a cultural propaganda media in the Lir-Ilir Song, namely: 1) With a cultural approach, Sunan Kalijaga invites people to embrace Islam as a new religion that came to Java around the 13-15 century AD; 2) Persuasively, Sunan Kalijaga made people aware of Islam by carrying out the five pillars of Islam while abandoning all beliefs and deeds prohibited by Islam; 3) With the metaphor of Blimbing fruit, Sunan Kalijaga assures people that whoever obeys the commands of Islam, will find peace and happiness in living in this world and the hereafter. Fourth, missionary preachers in various events use Tembang Lir-Ilir as a cultural-based propaganda media that remains popular in the millennial era.