Penelitian ini dalam jangka panjang ingin mengeksplorasi berbagai faktor yang mendorong dan mendukung pengembangan pariwisata di DKI Jakarta. Perspektif teoretis yang digunakan dalam penelitian ini adalah politik ekonomi, yang melihat pengembangan wisata terbagi menjadi empat blok jenis pengembangan wisata, yaitu pendekatan rancangan, pendekatan kesengajaan, pendekatan responsif dan pendekatan integratif-evolutif. Dalam jangka pendek, penelitian ini ingin menganalisis dan mengeskplorasi lebih mendalam empat pendekatan pengembangan pariwisata yang dilakukan oleh Komunitas Historia Indonesia sebagai pengembang wisata sejarah di Kawasan Kota Tua Jakarta. Hasil penelitian menunjukkan pada sejak tahun 2003 sampai dengan 2013, pendekatan pengembangan Wisata Sejarah Kota Tua (WSKT) yang dilakukan Komunitas Historia Indonesia (KHI) berganti dari pendekatan responsif ke pendekatan terencana. Pendekatan responsif adalah pendekatan yang digerakkan oleh faktor penawaran yang dilatarbelakangi oleh motivasi untuk menyelesaikan masalah. Kekuatan utama pendorong pengembangan wisata sejarah kota tua adalah dari segi keunikan destinasi, strategi pemasaran pembedaan yang memfokuskan pada kemasan produk dan harga produk paket wisata. Faktor pemintaan bertindak sebagai faktor feri-feri, walaupun berperan penting dalam mensukseskan pengembangan WSKT. Bercermin pada pengalaman, pada tahun 2005, K”HI memfokuskan pada gerakan kultural dengan visi “Membangun Nasionalisme dan Berwirausaha” melalui tiga pilar gerakan “edukatif, rekreatif dan menghibur”, dan menetapkan tiga tahapan strategis, yaitu tahapan Menengal, tahapan Mencintai, dan tahapan Kesadaran. Keberhasilan pengembangan WSKT terletak pada pemasaran yang bertubi-tubi tetapi tidak kasar, dengan strategi yang halus, partisipatif dan akomodatif terhadap kebutuhan dan perbedaan segmen pasar.Kata Kunci: pengembangan destinasi wisata, wisata kota tua, pendekatan ekonomi-politik, wisata budaya.