Artikel ini merupakan sebuah analisis terhadap teks berupa tembang Sinom pada pupuh ke-14 Babad Dipanegara. Wujud teks tembang yang berasal dari Jawa ini jika dikategorikan dalam genre sastra merupakan sebuah puisi terikat. Teks pada bagian pupuh ke-14 Babad Dipanegara ini menceritakan peristiwa Pangeran Diponegoro saat menginjak usia remaja, yaitu ketika diasuh oleh nenek buyutnya di kediaman Tegalrejo, Yogyakarta. Peristiwa ini merupakan wujud proses bagaimana Pangeran Diponegoro mendapatkan pendidikan dari nenek buyutnya sebelum menjadi seorang khalifah saat memimpin perang Jawa. Pengaruh masyarakat Tegalrejo yang memiliki sifat religius dengan nuansa pesantren serta adanya pola kesederhanaan turut membentuk karakter Pangeran Diponegoro sebelum beranjak dewasa. Analisis ini dilakukan secara tekstual, dengan menjabarkan strukturalisme konsep Levi-Strauss dalam menguraikan bentuk puisi terikat (puisi Jawa) pada pupuh ke-14 Babad Dipanegara. Hasilnya dapat menampilkan bagaimana struktur fisik maupun struktur batin yang terdapat pada tembang Sinom pupuh ke-14 Babad Dipanegara.