Hambatan belajar (learning obstacle) menjadi salah satu masalah yang dihadapi oleh siswa khususnya pada topik keliling segiempat. Oleh karena itu diperlukan literasi matematis yang baik untuk bisa mengatasi learning obstacle yang dialami oleh siswa. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui hambatan belajar (learning obstacle) yang dialami oleh siswa pada topik keliling segiempat ditinjau dari literasi matematis PISA 2021. Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah penelitian desain didaktis atau Didactional Design Research pada tahap mengkaji learning obstacle. Instrumen yang digunakan pada penelitian ini didesain berdasarkan literasi matematis PISA 2021. Partisipan penelitian ini adalah enam siswa SMP kelas 9 yang terdiri dari tiga siswa dari Kota Cirebon dan tiga siswa dari Kota Bandung. Data dikumpulkan melalui tes dan dokumentasi. Hasil penelitian ini adalah terdapat tiga hambatan belajar (learning obstacle) yang dialami oleh siswa, yaitu LO1. Hambatan pemahaman soal literasi matematis topik keliling segiempat, LO2. Hambatan pemahaman tujuan soal, LO3. Hambatan penguasaan konsep ukuran panjang dan lebar segiempat, dan LO4. Hambatan penguasaan konsep keliling segiempat.