Pemahaman konsep siswa pada kelas VI SDN 02 Madiun yang beragam perlu dipetakan untuk membantu guru memaksimalkan potensi siswa. Penggunaan pemahaman konsep dan masalah kontekstual pada matematika dapat membuat siswa mengembangkan kemampuan yang dimilikinya. Pada siswa kelas VI SDN 02 Pandean Madiun, penelitian ini mencoba mengukur pemahaman konsep siswa dalam menyelesaikan soal matematika materi bangun datar melalui pembelajaran kontekstual. Jenis penelitian yang digunakan dalam penelitian ini adalah pendekatan kualitatif, sampel yang digunakan sebanyak 27 siswa. Berdasarkan hasil pengujian menunjukan bahwa siswa dengan kemampuan pemahaman konsep tinggi mampu memahami konsep bangun datar pada pemecahan masalah kontekstual dengan baik, siswa dengan kemampuan pemahaman konsep sedang kurang mampu memahami konsep bangun datar pada pemecahan masalah kontekstual dengan baik dan siswa dengan kemampuan pemahaman konsep rendah tidak mampu memahami konsep bangun datar pada pemecahan masalah kontekstual dengan baik. Simpulan pada penelitian ini terdapat 3 kategori pada siswa yaitu siswa memiliki kategori pemahaman konsep yang meliputi pemahaman konsep tinggi, pemahaman konsep sedang, dan pemahaman konsep rendah.