Abstrak-- Era masyarakat 5.0 adalah era di mana individu ditempatkan sebagai pusat dan teknologi berfungsi sebagai fondasi untuk menangani masalah global. Era ini berkaitan dengan keseimbangan antara kemajuan teknologi dan kemanusiaan. Manfaat proses digitalisasi bagi pengelola UMKM adalah hasil terukur, tidak dibatasi oleh geografi, dan waktu, biaya lebih rendah, meningkatkan komunikasi dua arah, dapat menjangkau pengunjung lebih luas. UMKM memiliki peran penting dan strategis dalam pembangunan ekonomi nasional. Implementasi pada proses digitalisasi UMKM memiliki kompleksitas, hambatan, dan risiko yang perlu diperhatikan dengan serius. Kegagalan dalam penerapan digitalisasi berdampak merugikan. Hal ini karena, UMKM membutuhkan investasi yang signifikan dalam sumber daya dan kompetensi. Karenanya, penelitian ini mengidentifikasi strategi digitalisasi yang tepat dan mengetahui faktor yang mempengaruhinya untuk meminimalkan risiko kegagalan dan meraih keberhasilan. Pada penelitian ini digunakan tinjauan literatur review dengan mengaplikasikan teori Kitchenham Charters (2007). Hasil penelitian, memberikan rekomendasi strategi digitalisasi kepada UMKM yang menginginkan digitalisasi dengan tingkat keberhasilan tinggi di era masyarakat 5.0, yaitu dengan penerapan konsep Green Economy. Diketahui juga berbagai faktor internal dan eksternal yang dapat mempengaruhi strategi digitalisasi UMKM. Dengan memperhatikan faktor-faktor tersebut dan menerapkan strategi digitalisasi yang sesuai kondisi, UMKM dapat meraih keberhasilan dalam menghadapi digitalisasi di era masyarakat 5.0 yang semakin maju dan kompetitif.Kata kunci: Strategi, Digitalisasi, UMKM. Abstract-- The era of Society 5.0 is an era where individuals are placed at the center and technology serves as the foundation for addressing global issues. This era is concerned with the balance between technological progress and humanity. The benefits of the digitization process for MSME managers are measurable results, not limited by geography, and time, lower costs, improved two-way communication, can reach a wider audience. MSMEs have an important and strategic role in national economic development. Implementation of the MSME digitalization process has complexities, obstacles, and risks that need to be taken seriously. Failure to implement digitalization has a detrimental impact. This is because MSMEs require significant investment in resources and competencies. Therefore, this study identifies appropriate digitalization strategies and the factors that influence them to minimize the risk of failure and achieve success. This study used a literature review by applying Kitchenham Charters's (2007) theory. The results of the study provide recommendations for digitalization strategies for MSMEs that want digitalization with a high success rate in the era of society 5.0, namely by applying the Green Economy concept. It is also known that various internal and external factors can affect the digitalization strategy of MSMEs. By paying attention to these factors and implementing a digitalization strategy that suits the conditions, MSMEs can.Keywords: Strategy, Digitalization, MSME