Penelitian ini bertujuan untuk 1). Mengetahui peran kompetensi kewirausahaan kepala sekolah dalam meningkatkan kesejahteraan guru di SMP Negeri 1 Gembong Pati tahun pelajaran 2020/2021. 2) Mengetahui faktor pendukung dan penghambat kompetensi kewirausahaan kepala sekolah dalam meningkatkan kesejahteraan guru di SMP Negeri 1 Gembong Pati tahun pelajaran 2020/2021. 3). Mengetahui hasil peningkatan kesejahteraan guru melalui kompetensi kewirausahaan kepala sekolah di SMP Negeri 1 Gembong Pati tahun pelajaran 2020/2021. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif, sedangkan jenis penelitian adalah penelitian survey/lapangan. Pengumpulan data menggunakan teknik wawancara, observasi, dan dokumentasi. Selanjutnya data yang terkumpul akan dianalisis dengan teknik reduksi data, penyajian data, dan terakhir penarikan kesimpulan. Hasil penelitian mengungkap bahwa melalui peran kompetensi kewirausahaan kepala sekolah dalam meningkatkan kesejahteraan guru pada SMP Negeri 1 Gembong Pati memberikan hasil peningkatan kesejahteraan guru diantaranya: terciptanya perasaan aman, nyaman dan rasa tentram yang dirasakan oleh guru, adanya peningkatan penghasilan guna memenuhi kebutuhan keluarga, terpenuhi kebutuhan pendidikan keluarga dengan diwujudkannya pendidikan putra putrinya minimal sarjana bahkan pasca sarjana, kemampuan mengembangkan diri secara professional dengan diwujudkan beberapa guru berpendidikan pasca sarjana dan kemampuan guru pada SMP Negeri 1 Gembong Pati untuk mengembangkan komunikasi ke segala arah sesuai kapasitasnya. Simpulannya, berdasarkan hasil penelitian dan pembahasan mengenai “Peran Kompetensi Kewirusahaan Kepala Sekolah Dalam Meningkatkan Kesejahteraan Guru pada SMP Negeri 1 Gembong Pati” menunjukkan adanya peningkatan kesejahteraan guru dengan adanya penguasaan kompetensi kewirausahaan oleh kepala sekolah.