Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan keefektifan pembelajaran matematika denganpendekatan kontekstual dengan setting pembelajaran kooperatif Team Assisted Individualization (TAI)ditinjau dari minat dan prestasi belajar siswa kelas VIII SMP N 1 Sanden. Jenis penelitian ini adalahquasi experiment dengan desain penelitian pretest posttest non-equivalent control group design.Populasi dalam penelitian ini adalah siswa kelas VIII SMP Negeri 1 Sanden yang terdiri dari 160siswa. Sampel penelitian yaitu kelas VIII A sebagai kelas kontrol dan kelas VIII D sebagai kelaseksperimen. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pembelajaran matematika dengan: (1) pendekatankontekstual dengan setting pembelajaran kooperatif Team Assisted Individualization efektif ditinjaudari minat belajar siswa kelas VIII SMP, (2) pendekatan kontekstual dengan setting pembelajarankooperatif Team Assisted Individualization efektif ditinjau dari prestasi belajar siswa kelas VIII SMP,(3) pembelajaran konvensional tidak efektif ditinjau dari minat belajar siswa kelas VIII SMP, (4)pembelajaran konvensional efektif ditinjau dari prestasi belajar siswa kelas VIII SMP, (5) pendekatankontekstual dengan setting pembelajaran kooperatif TAI lebih efektif daripada pembelajarankonvensional ditinjau dari minat belajar siswa kelas VIII SMP, (6) pendekatan kontekstual dengansetting pembelajaran kooperatif TAI lebih efektif daripada pembelajaran konvensional ditinjau dariprestasi belajar siswa kelas VIII SMP.Kata kunci: pendekatan kontekstual, setting Team Assisted Individualization (TAI), pembelajarankonvensional, minat belajar, prestasi belajar