Tujuan penelitian ini adalah untuk menguji efektifitas pembelajaran matematika dengan menggunakan pendekatan constextual melalui penelitian tindakan kelas (PTK). PTK ini menyajikan temuan dari penelitian mengenai upaya meningkatkan kemampuan koneksi melalui pendekatan Contextual pada mata pelajaran matematika. Penelitian ini melibatkan kelas tujuh A di SMP Negeri 1 Maleber pada semester genap tahun ajaran 2016-2017. Penelitian menggunakan instrumen tes uraian untuk mengevaluasi kemampuan koneksi matematika siswa serta menggunakan angket respon siswa untuk mengetahui respon siswa terhadap pembelajaran yang diterapkan. Untuk mengetahui kemampuan koneksi matematika siswa, peneliti menggunakan Hasil Belajar Siswa (HBS) yang didasarkan pada Kriteria Ketuntasan Minimum (KKM), dimana KKM yang dipakai adalah 74 . Hasil kemampuan koneksi klasikal siswa perlakuan awal berada pada kategori sangat kurang yaitu sekitar 36.36% dan hasil akhir siklus kedua dan ketiga secara berturutturut adalah 72.72% dan 87.87% yaitu akhir siklus dua berada pada kategori cukup dan akhir siklus tiga pada kategori sangat baik, ini menunjukan adanya peningkatan secara signifikan. Begitupun kemampuan koneksi matematika per indikator mengalami peningkatan. Selain itu dari hasil angket respon siswa, diketahui pada awal siklus pertama respon belajar klasikal siswa hanya mencapai 2.48 yaitu berada pada kategori cukup sedangkan akhir siklus ketiga respon klasikal siswa mencapai 3.43 yaitu berada pada kategori sangat baik. Dari data tersebut bisa disimpulkan bahwa siswa merespon dengan baik terhadap penerapan pembelajaran dengan pendekatan contextual.