This study discusses the Port City of Parepare during the DI/TII period. Based on the research results using qualitative research methods focusing on historical research by applying the steps in compiling a study; heuristics, source criticism, interpretation, and historiography, it was found the development of the Port City during the DI/TII Period, especially from 1953 to 1965. The role of the Port City of Parepare during the DI/TII movement was to serve as a medium for the barter system between the DI/TII troops in power in the food commodity-producing areas in the interior and the TNI which dominated and controlled the economic cycle in the city center, namely the port as a trading port and trading entrance. In addition, the various impacts arising from the DI/TII movement on the Port City of Parepare, which was used as a place of migration by the community, such as affecting population density, changes to the education system, and a drastic decline in the economic cycle. The port city of Parepare is considered as the safest place to take refuge from anarchic security threats by TII troops. Keywords: Port City of Parepare, DI/TII, TNI, barter systemPenelitian ini membahas tentang Kota Pelabuhan Parepare pada masa DI/TII. Berdasarkan hasil penelitian yang menggunakan metode penelitian kualitatif yang tertuju pada jenis penelitian sejarah dengan menerapkan langkah-langkah dalam menyusun sebuah penelitian, yakni heuristik, kritik sumber, interpretasi, dan historiografi ditemukan perkembangan Kota Pelabuhan pada Masa DI/TII khususnya pada tahun 1953-1965. Peran Kota Pelabuhan Parepare pada masa gerakan DI/TII, yaitu dijadikan sebagai media sistem barter antara pasukan DI/TII yang berkuasa dalam wilayah penghasil komoditi pangan di wilayah pedalaman dan TNI yang mendominasi serta mengontrol perputaran perekonomian di pusat kota, yakni pelabuhan sebagai bandar niaga dan pintu masuk perdagangan. Selain itu, berbagai dampak yang ditimbulkan dari gerakan DI/TII terhadap Kota Pelabuhan Parepare yang dijadikan tempat hijrah oleh masyarakat, seperti memengaruhi kepadatan penduduk, perubahan pada sistem pendidikan, dan roda perputaran perekonomian menurun drastis. Kota Pelabuhan Parepare dianggap sebagai tempat yang paling aman untuk berlindung dari ancaman keamanan yang bersifat anarkis oleh pasukan TII.Kata kunci: Kota Pelabuhan Parepare, DI/TII,TNI, sistem barter