Jenis penelitian ini adalah penelitian eksperimen yang melibatkan dua kelompok yang diberi perlakuan yang berbeda. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui (1) Gambaran deskriptif hasil belajar matematika siswa kelas XI SMA Negeri 2 Makassar yang diajar dengan pendekatan kontekstual, (2) Gambaran deskriptif hasil belajar matematika siswa kelas XI IPA SMA Negeri 2 Makassar yang diajar dengan pendekatan konvensional, (3) Efektivitas pembelajaran matematika dengan pendekatan kontekstual dibandingkan dengan pendekatan konvensional pada siswa kelas XI IPA SMA Negeri 2 Makassar. Populasi penelitian ini adalah siswa kelas XI IPA SMA Negeri 2 Makassar pada semester genap 2018/2019 dan dipilih secara simple random sampling dimana 2 kelas yang diambil sebagai kelas sampel penelitian. Teknik analisis data dilakukan dengan menggunakan teknik statistik deskriptif dan inferensial. Hasil yang diperoleh dari analisis statistik deskriptif adalah sebagai berikut: (1) Hasil belajar matematika siswa yang diajar dengan pendekatan kontekstual berada dalam kategori tinggi dengan rata-rata 77,93 dan standar deviasi 15,36 dari skor ideal 100, (2) Hasil belajar matematika siswa yang diajar dengan pendekatan konvensional berada dalam kategori sedang dengan rata-rata 59,38 dan standar deviasi 15,35 dari skor ideal 100, (3) Dari hasil analisis statistik inferensial diperoleh nilai thitung > ttabel (4,600 > 2,010) sehingga H0 ditolak atau terdapat perbedaan hasil belajar matematika siswa yang diajar dengan pendekatan kontekstual dengan siswa yang diajar dengan pendekatan konvensional, dimana hasil belajar siswa yang diajar dengan pendekatan kontekstual lebih baik daripada hasil belajar siswa yang diajar dengan pendekatan konvensional. Dari hasil penelitian ini dapat disimpulkan bahwa pembelajaran matematika dengan pendekatan kontekstual lebih efektif dibandingkan pembelajaran matematika dengan pendekatan konvensional