Setiap anak pastinya memiliki karakter yang berbeda-beda terlebih lagi pada anak jalanan, pengembangan karakter diperlukan guna perbaikan kualitas hidup yang ke arah yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dan menganalisis (1) peran pembimbing sosial dalam mengembangkan karakter anak jalanan, (2) faktor penghambat dan faktor pendukung pelaksanaan pengembangan karakter anak jalanan di komunitas save street child Surabaya. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif. Pengumpulan data menggunakan teknik observasi partisipan, wawancara mendalam, dan dokumentasi. Analisis data dalam penelitian melalui reduksi data, display data, verifikasi data dan simpulan. Setelah itu data diuji keabsahannya dengan kredibilitas, transferabilitas, dependabilitas, dan konfirmabilitas. Hasil penelitian menunjukkan bahwa peranan pembimbing sosial melalui proses pembimbingan, pemotivasian, dan evaluasi dijalankan dengan baik, terbukti ketika pembimbing sosial membantu anak dalam memecahkan kesulitan belajar, menasehati dan memberikan games untuk meningkatkan semangat belajar serta memberikan tes lisan dan tertulis sehingga dapat mengembangkan karakter anak. Faktor pendukung dalam penelitian ini adanya dukungan yang diberikan oleh pemerintah kota berupa izin menyelenggarakan kegiatan. Faktor penghambatnya dikarenakan kurangnya volunteer dan pembimbing sosial dalam menjalankan program.