Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan: validitas, kepraktisan dan efektifitas perangkat pembelajaran berbasis pendekatan Contextual Teaching and Learning, peningkatan kemampuan berpikir kritis matematis dan resiliensi matematis siswa dengan menggunakan perangkat pembelajaran yang dikembangkan dan proses jawaban siswa dalam menyelesaikan soal-soal kemampuan berpikir kritis matematis. Penelitian ini merupakan penelitian pengembangan dengan model pengembangan 4-D. Instrumen penelitian ini adalah lembar validasi dan observasi, RPP, Buku Siswa, Tes berpikir kritis matematis dan Angket Resiliensi Matematis. Uji coba I dilakukan pada siswa kelas VIII-A dan uji coba II di kelas VIII-B SMP Gajah Mada Medan. Dari hasil penelitian ini diperoleh bahwa: (1) Validitas Perangkat pembelajaran Contextual Teaching and Learning meliputi RPP, BS, LKPD, TKBKM, Angket Resiliensi Matematis yang dikembangkan termasuk dalam kategori valid; (2) Kepraktisan Perangkat pembelajaran berbasis Contextual Teaching and Learning yang dikembangkan diperoleh bahwa: perangkat dapat dipergunakan dengan sedikit revisi dan hasil pengamatan keterlaksanaan perangkat pembelajaran di kelas diperoleh rata-rata nilai praktis, reliabilitas instrumen perangkat baik; (3) Keefektifan Perangkat pembelajaran berbasis Contextual Teaching and Learning yang dikembangkan menunjukkan lebih dari 80% siswa memberikan respon positif terhadap perangkat pembelajaran yang dikembangkan dan lebih dari 85% setiap komponen keterlibatan siswa menunjukkan siswa aktif dalam pembelajaran; (4) Kemampuan berpikir kritis matematis dan resiliensi matematis siswa menggunakan perangkat pembelajaran berbasis Contextual Teaching and Learning yang dikembangkan meningkat dengan skor N-gain 0,58 untuk kemampuan berpikir kritis matematis dan 0,51 untuk resiliensi matematis.