Rendahnya kemampuan literasi matematis siswa sangatlah berpengaruh pada hasil belajar siswa pada topik aritmetika sosial. Hal ini juga dikarenakan kurangnya desain pembelajaran yang berorintasi pada permasalahan kehidupan sehari-hari siswa. Tujuan penelitian ini adalah untuk meneliti lintasan belajar siswa dalam pembelajaran aritmatika sosial melalui Hypothetical Learning Trajectory (HLT) yang didesain dengan menggunakan pendekatan Pendidikan Matematika Realistik Indonesia (PMRI) konteks permainan monopoli. Penelitian dilaksanakan di SMP Negeri 1 Tomohon pada kelas VII E sebagai kelas pilot experiment dan kelas VII F sebagai kelas teaching experiment. Penelitian ini menggunakan metode penelitian design research yang terdiri dari 3 tahap pelaksanaan yaitu merancang aktivitas pembelajaran (preliminary design), melaksanakan pembelajaran (teaching experiment) dan melakukan analisis retrosepektif (retrospective analysis). Teknik pengumpulan data dilakukan dengan observasi, dokumentasi dan video, data tertulis dan juga wawancara. Kemudian HLT yang didesain dibandingkan dengan kegiatan siswa yang sebenarnya terjadi di dalam kelas saat proses pembelajaran berlangsung, sehingga di tahap analisis retrospektif didapatkan lintasan belajar siswa akhir dari HLT ke Local Instruction Theory (LIT). Hasil penelitian menyimpulkan bahwa lintasan belajar yang telah didesain dari kegiatan pembelajaran di kelas menggunakan konteks permainan monopoli dapat membantu siswa dalam menyelesaikan permasalahan aritmatika sosial pada level formal dengan menggunakan pengetahuan dan pengalaman mereka di level situsional, referensial dan general.