Lembaga Pemasyarakatan Cilegon merupakan lembaga pelatihan penjara sekaligus sarana pelatihan yang melakukan pengawasan terhadap narapidana dengan membekali mereka dengan keterampilan untuk kehidupan di masa depan setelah menjalani hukuman penjara. Permasalahan yang diteliti dalam penelitian ini adalah (1) Bagaimana program Lapas memberikan kegiatan orientasi kepada narapidana, (2) Faktor-faktor apa saja yang menghambat dan mendukung Lapas dalam memberikan orientasi kepada narapidana, (3) Solusi apa yang diterapkan Lapas untuk mengatasi kendala dalam melakukan orientasi terhadap narapidana? proses perkembangan narapidana? Metode penelitian ini menggunakan metode kualitatif. Penelitian ini menggunakan wawancara tidak terstruktur dan wawancara tatap muka dengan petugas dan narapidana atau mantan narapidana Lapas Cilegon. Tujuan peneliti menggunakan wawancara tidak terstruktur, terutama untuk mengenal sumber informasi. Kesimpulan penelitian ini adalah pelaksanaan pelatihan di Lapas Cilegon sudah sesuai dengan UU No. Undang-undang Nomor 22 Tahun 2022 tentang Pelayanan Pemasyarakatan merupakan peraturan perundang-undangan yang positif dan harus dilaksanakan untuk mencapai tujuan pemasyarakatan. Faktor pendukung upaya Lembaga Pemasyarakatan Cilegon dalam mengembangkan keterampilan narapidana antara lain kondisi penjara yang baik, pelatihan narapidana yang bersifat bottom-up, sarana dan prasarana yang memadai, serta pelatihan berbasis keluarga dan pemberian gaji. . Faktor-faktor yang menghambat upaya Lembaga Pemasyarakatan Cilegon untuk mengembangkan keterampilan narapidana antara lain kurangnya keterampilan penjaga penjara, terbatasnya pemasaran produk keterampilan dan populasi penjara yang kelebihan kapasitas.