Garuda - Garba Rujukan Digital

Sintesis Senyawa 5-(4-klorobenzilidena)imidazolina-2,4-dion Naufal, Muhammad; Maharani, Rani; Wiani, Ika
Chimica et Natura Acta Vol 5, No 1 (2017)
Publisher : Departemen Kimia

Senyawa benzalhidantoin atau 5-benzilidena-imidazolidina-2,4-dion (3) merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari spons merah laut Laxosubrites sp. dan memiliki aktivitas antikejang serta antikanker prostat PC-3M. Senyawa tersebut sudah disintesis sejak beberapa dekade yang lalu dan banyak diteliti bioaktivitasnya, baik di bidang kesehatan maupun pertanian. Penelitian di bidang kesehatan, contohnya sebagai agen antikonvulsan, antivirus, inhibitor EGFR dan antiproliferasi sel A431, antikanker sel HepG2, antimetastatik sel kanker PC-3M, inhibitor enzim tirosinase dan pembentukan melanin serta di bidang pertanian sebagai herbisida dan fungisida. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis senyawa 5-(4-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) melalui reaksi kondensasi antara hidantoin (1) dengan 4-klorobenzaldehida (2) menggunakan pereaksi natrium bikarbonat dalam etanol, dan etanolamina sebagai katalis basa (metode Eli Lily). Hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) sebagai senyawa prekursor diperoleh secara komersil. Sintesis dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) secara stokiometri dengan katalis basa etanolamina dalam etanol dan air (modifikasi metode Eli Lily) dan direfluks selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan cara rekristalisasi dari etanol panas, diperoleh kristal putih berbentuk jarum 5-(4-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) dengan rendemen 12%. Senyawa tersebut dianalisis dengan menggunakan KLT silika gel GF254, aseton-heksana (1:1 v/v) memberikan harga Rf = 0,625 untuk senyawa (7) dengan titik leleh (TL)=292-294Â°C (TL lit.=294-296Â°C). Selanjutnya, senyawa tersebut diidentifikasi strukturnya menggunakan spektroskopi UV, IR, HR-TOF-MS ES+, 1H-NMR dan 13C-NMR, yang menunjukkan konsistensi senyawa hasil sintesis dengan senyawa 5-(4-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7).

RESOLUTION OF A RACEMIC ISOLEUCINE MIXTURE BY USING METHYL L-MANDELATE Maharani, Rani; Hidayat, Ace Tatang; Sumiarsa, Dadan; Zainuddin, Achmad; Hidayat, Ika Wiani
Chimica et Natura Acta Vol 4, No 3 (2016)
Publisher : Departemen Kimia

A methyl ester of L-mandelic acid was found to be an effective resolving agent for resolution of commercial DL-isoleucine. The resolution was based on Steglich esterification between methyl L-mandelate and Boc-DL-isoleucine. The two resolved isomers were easily separated by using a conventional flash-column chromatography, giving quantitatively good yields. Unfortunately, the methyl L-mandelate was found to be ineffective to resolve four stereoisomers of Fmoc- isoleucine.

Sintesis Senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)imidazolina-2,4-dion Muhammad Naufal; Rani Maharani; Ika Wiani
Chimica et Natura Acta Vol 5, No 1 (2017)
Publisher : Departemen Kimia

Senyawa benzalhidantoin atau 5-benzilidena-imidazolidina-2,4-dion (3) merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari spons merah laut Laxosubrites sp. dan memiliki aktivitas antikejang serta antikanker prostat PC-3M. Senyawa tersebut sudah disintesis sejak beberapa dekade yang lalu dan banyak diteliti bioaktivitasnya, baik di bidang kesehatan maupun pertanian. Penelitian di bidang kesehatan, contohnya sebagai agen antikonvulsan, antivirus, inhibitor EGFR dan antiproliferasi sel A431, antikanker sel HepG2, antimetastatik sel kanker PC-3M, inhibitor enzim tirosinase dan pembentukan melanin serta di bidang pertanian sebagai herbisida dan fungisida. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) melalui reaksi kondensasi antara hidantoin (1) dengan 4-klorobenzaldehida (2) menggunakan pereaksi natrium bikarbonat dalam etanol, dan etanolamina sebagai katalis basa (metode Eli Lily). Hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) sebagai senyawa prekursor diperoleh secara komersil. Sintesis dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) secara stokiometri dengan katalis basa etanolamina dalam etanol dan air (modifikasi metode Eli Lily) dan direfluks selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan cara rekristalisasi dari etanol panas, diperoleh kristal putih berbentuk jarum 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) dengan rendemen 12%. Senyawa tersebut dianalisis dengan menggunakan KLT silika gel GF254, aseton-heksana (1:1 v/v) memberikan harga Rf = 0,625 untuk senyawa (7) dengan titik leleh (TL)=292-294°C (TL lit.=294-296°C). Selanjutnya, senyawa tersebut diidentifikasi strukturnya menggunakan spektroskopi UV, IR, HR-TOF-MS ES+, 1H-NMR dan 13C-NMR, yang menunjukkan konsistensi senyawa hasil sintesis dengan senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7).

RESOLUTION OF A RACEMIC ISOLEUCINE MIXTURE BY USING METHYL L-MANDELATE Rani Maharani; Ace Tatang Hidayat; Dadan Sumiarsa; Achmad Zainuddin; Ika Wiani Hidayat
Chimica et Natura Acta Vol 4, No 3 (2016)
Publisher : Departemen Kimia

A methyl ester of L-mandelic acid was found to be an effective resolving agent for resolution of commercial DL-isoleucine. The resolution was based on Steglich esterification between methyl L-mandelate and Boc-DL-isoleucine. The two resolved isomers were easily separated by using a conventional flash-column chromatography, giving quantitatively good yields. Unfortunately, the methyl L-mandelate was found to be ineffective to resolve four stereoisomers of Fmoc- isoleucine.

Sintesis Senyawa 5-(4'-Metoksibenzilidena)imidazolidina-2,4-dion Melalui Reaksi Kondensasi 4'-Metoksibenzaldehida dan Imidazolidina-2,4-dion dengan Katalis Amonium Asetat Ika Wiani Hidayat; Adhitthana Wiguna; Ayu Andini; Fahmi Faturahman; Muhamad Naufal; Rismawati Rismawati; Dadan Sumiarsa; Rani Maharani
Chimica et Natura Acta Vol 9, No 1 (2021)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.24198/cna.v9.n1.32727

Senyawa 5-benzalhidantoin dan turunannya merupakan suatu senyawa bioaktif yang memiliki berbagai sifat terapeutik, diantaranya sebagai agen antikonsulvan, antibakteri, antikanker dan antijamur. Beberapa hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa tersebut dapat disintesis dengan berbagai cara diantaranya dengan reaksi Knoevenagel antara aldehid aromatik dengan hidantoin. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menyintesis 5-(4′-metoksi-benzal)hidantoin melalui reaksi kondensasi dengan menggunakan metode baru berkatalis amonium asetat serta membandingkan hasilnya dengan prosedur kondensasi metode Eli-Lilly dan Wheeler-Hoffmann. Senyawa hidantoin direaksikan dengan 4-metoksibenzaldehid dalam asam asetat glasial dengan katalis amonium asetat lalu direfluks dan diaduk dengan magnetic stirrer selama 8-12 jam. Campuran reaksi dinetralkan dengan penambahan natrium bikarbonat lalu diaduk selama 10 menit setelah itu disaring. Produk dimurnikan dengan pencucian menggunakan air dingin dan metanol dan setelah itu produk dikeringkan. Produk yang sudah kering diuji titik lelehnya dan diidentifikasi dengan spektroskopi UV, FTIR, 1H-NMR, 13NMR dan serta dibandingkan dengan 5-(4′-metoksi-benzal)hidantoin standar. Hasil dari percobaan diperoleh senyawa 5-(4′-metoksi-benzal)hidantoin dengan rendemen 88% dan titik leleh 255,5˚C.

Exploring the Potency of Nigella sativa Seed in Inhibiting SARS-CoV-2 Main Protease Using Molecular Docking and Molecular Dynamics Simulations Ari Hardianto; Muhammad Yusuf; Ika Wiani Hidayat; Safri Ishmayana; Ukun Mochammad Syukur Soedjanaatmadja
Indonesian Journal of Chemistry Vol 21, No 5 (2021)
Publisher : Universitas Gadjah Mada

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.22146/ijc.65951

Coronavirus disease (COVID-19) is a pandemic burdening the global economy. It is caused by Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 2 (SARS-CoV-2). Black cumin (Nigella sativa) seed may contain antivirals for the disease since it was reported to inhibit the human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis C virus (HCV). Main protease (Mpro) is a vital protein for viral replication and a promising target for COVID-19 drug development. Hence, in this study, we intended to uncover the potency of N. sativa seed as the natural source of inhibitors for SARS-CoV-2 Mpro. We collected secondary metabolites in N. sativa seed through a literature search and employed Lipinski’s rule of five as the initial filter. Subsequently, virtual screening campaigns using a molecular docking method were performed, with N3 inhibitor and leupeptin as reference ligands. The top hits were analyzed further using a molecular dynamics simulation approach. Molecular dynamics simulations showed that binding affinities of nigellamine A2 and A3 to Mpro are comparable to that of leupeptin, with median values of -43.9 and -36.2 kcal mol–1, respectively. Ultimately, this study provides scientific information regarding N. sativa seeds’ potency against COVID-19 and helps direct further wet experiments.

Title

Found 6 Documents
Search

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Title Search

Found 6 Documents Search

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Title

Found 6 Documents
Search