Kebijakan Merdeka Belajar digulirkan Kementerian Pendidikan dan Kebudayaan sebagai wujud transformasi pengelolaan pendidikan yang menempatkan well-being peserta didik sebagai orientasi utama dalam kegiatan pembelajaran. Pembelajaran berdiferensiasi menjadi alternatif model pembelajaran yang mampu mewujudkan well-being bagi peserta didik. Sebagai seorang supervisor, Kepala Sekolah berperan penting dalam meningkatkan kualitas pembelajaran melalui kegiatan supervisi akademik. Pengembangan instrumen supervisi akademik yang mengarah pada pembelajaran berdiferensiasi menjadi salah satu upaya penting yang dapat mewujudkan well-being peserta didik sekaligus mendukung Kebijakan Merdeka Belajar. Analisis situasi di Kabupaten Nganjuk menghasilkan informasi: (1) pembelajaran berdiferensiasi belum diketahui secara detail oleh guru, (2) instrumen supervisi akademik dalam pembelajaran berdiferensiasi belum dikembangkan oleh kepala sekolah. Sehingga tujuan pengabdian kepada masyarakat ini adalah untuk meningkatkan pengetahuan dan mengembangkan instrumen supervisi dalam pembelajaran berdiferensiasi. Metode pelatihan yaitu melalui pendekatan ekspositori, pembimbingan, penugasan dan FGD (Focus Group Discussion) yang diikuti 54 Kepala Sekolah yang tergabung dalam MKKS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terjadi peningkatan rata-rata pro-test terhadap pre-test yaitu sebesar 20%. Selain itu penugasan terhadap kepala sekolah menjadi sangat efektif dalam meningkatkan keterampilan menyusun instrumen supervisi akademik dalam penerapan pembelajaran berdiferensiasi