Kemampuan memecahkan masalah dalam dunia nyata merupakan hal yang sangat bernilai, baik dalampekerjaan maupun dalam keseharian. Pemecahan masalah matematika dapat dilatihkan dengan mengenalkansiswa pada masalah non-routine yang berhubungan dengan dunia nyata. Salah satu aktifitas pembelajaran yangdapat mengakomodasi pengaitan pembelajaran dan dunia nyata adalah math trail. Aktifitas pembelajaranmatematika ini merupakan aktiftas pembelajaran di luar kelas dalam rangka mengeksplorasi dan mengamatilebih mendalam serta memecahkan masalah matematika secara nyata di lingkungan luar kelas yang dilengkapirute penjelajahan dan peta sederhana untuk menemukan matematika. Pemberian rute sekaligus pemberianmasalah akan menggunakan aplikasi mobile MathCityMap yang termasuk didalamnya koordinat tempatmasalah, foto objek masalah, permasalahan, rincian alat yang diperlukan dalam menyelesaikan masalah,bantuan, tempat pengisian jawaban, sekaligus evaluasi hasil dan pemberian umpan balik. Guru berperanpenting dalam aktifitas ini sebagai trailblazer atau pembuat rute, pencari masalah yang bersifat non-routinedan berdasarkan masalah asli di lapangan, juga memberikan scaffolding dan umpan balik dalam aplikasiMathCityMap. Kemudian siswa akan berperan menjadi trailwalker yang akan mengikuti rute yang telah dibuatoleh trailblazer dan memecahkan masalah yang ada menggunakan alat-alat yang telah disebutkan dalamMathCityMap sekaligus mengisikan jawaban permasalahan kedalamnya. Diharapkan dengan aktifitas mathtrail berbantuan aplikasi mobile MathCityMap, mampu meningkatkan kemampuan pemecahan masalahmatematika siswa.