Pemecahan masalah merupakan landasan dalam pembelajaran matematika, tanpa kemampuan pemecahan masalah pada diri peserta didik maka kegunaan dan kekuatan ide-ide matematika, pengetauan, dan keterampilannya sangat terbatas. Dalam penelitian ini peneliti akan meneliti terkait pengaruh model Contextual Teaching Learning (CTL) terhadap peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis siswa SMP pada materi Sistem Persamaan Linear Dua Variabel (SPLDV). Penelitian ini dilakukan di SMPN 1 Kramatwatu Tahun Pelajaran 2019/2020. Metode penelitian yang digunakan yaitu metode Quasi Eksperimen dan lebih dikhususkan kepada eksperimen semu dengan desain kelompok Pretest - Posttest Control Grup Desaign. Populasi penelitian yaitu pesert didik di SMPN 1 Kramatwatu, sedangkan subjek penelitian ini adalah 54 peserta didik yang terdiri dari 27 peserta didik kelas eksperimen yang memperoleh pembelajaran dengan pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) dan 27 peserta didik kelas kontrol yang memperoleh pembelajaran konvensional. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa nilai Asymp. Sig. (2-tailed) sebesar 0.000 < 0.05. Hal ini berarti Ho di tolak dan Ha diterima. Sehingga dapat dikatakan bahwa rata-rata kemampuan pemecahan masalah matematis peserta didik kelas eksperimen yang diberikan pembelajaran dengan pendekatan CTL pada materi SPLDV lebih baik dibandingkan dengan rata-rata kemampuan pemecahan masalah matematis peserta didik pada kelas kontrol yang diberikan pembelajaran konvensional pada materi SPLDV. Kata Kunci : Matematika, Pemecahan masalah, Contextual Teaching and Learning (CTL).